Обелискам была отведена особая роль в планировочной композиции ансамбля. Прекрасной иллюстрацией тому может быть акварельный рисунок с видом центральной части усадьбы после реконструкции из коллекции Научно-исследовательского музея Российской академии художеств, датируемый 2-й половиной XVIII в. Архитектор расставил обелиски по сторонам боковых входов на парадный двор, а также акцентировал ими дорогу, ведущую к Черному пруду. Рассматриваемые обелиски, расположенные на окраинах усадебной территории, на рисунке не показаны.

К 1880-м гг., когда усадьба принадлежала Виктору Владимировичу Апраксину, обелиски обветшали. В связи с этим подрядчик Е.М. Родин произвел ремонт “столбов по заставам”, за что в 1883 г. ему было выплачено 53 рубля 20 копеек. Как показано на плане усадьбы того же года, основные въезды в усадьбу были оформлены четырьмя парами обелисков. Они располагались в западной и южной частях усадебной территории, на дорогах в направлении деревень Селявино и Попадьино, села Нового и сельца Коченово. 

Обелиски южного въезда на территорию усадьбы изображены на плане владения 1896 г. “Восемь каменных столбов при въездах в усадьбу” упомянуто в описи недвижимого имущества усадьбы, составленной в 1898 г. после смерти В.В. Апраксина.

В советский период четыре обелиска были утрачены. Сохранились лишь две пары сооружений: по сторонам южного въезда на хозяйственный двор и у дороги в деревню Селявино, западнее Введенской церкви. Данные сведения отражены в паспорте памятника истории и культуры СССР, составленном архитектором ВПНРК Н.Н. Чугреевой в 1974 г. 

Обе пары обелисков показаны на генплане 1987 г. со схемой расположения сохранившихся сооружений усадьбы (трест “Мособлстройреставрация”, арх. В.В. Галкин). 

В 1990-х гг. пара обелисков на хозяйственном дворе была отремонтирована с вычинкой поврежденной кладки. 

Обелиски представляют собой кирпичные сооружения в форме четырехгранных пирамид на квадратных в сечении постаментах, не оштукатурены, швы обработаны одинарной подрезкой. Постаменты декорированы с трех сторон эллипсовидными нишами с выложенными кирпичом обрамлениями с замковыми камнями, завершаются кирпичным карнизом несложного профиля. В оформлении обелисков западного въезда сохранились карнизы с пологими фронтонами. Основания пирамид оформлены со всех сторон нишами с полуциркульным завершением, декорированными кирпичными архивольтами. Верхние части обелисков акцентированы “муфтами”, образованными незначительными утолщениями кладки.