Три служебных флигеля, расположенные в юго-западной части усадьбы Ольгово, на территории хозяйственного двора, к западу от конного двора составляют единый по своим архитектурно-художественным качествам и времени создания ансамбль, также возникший не позднее середины XIX века. Все три каменных флигеля впервые обозначены на геометрическом специальном плане села Льгова 1855 года. Флигели поставлены в ряд к западу от конного двора, вдоль дороги, ведущей к сельскому пруду. 

Они формируют традиционную трехчастную композицию, основанную на классических принципах симметрии и иерархии, с центральным корпусом, выделяющимся своими размерами, и одинаковыми боковыми корпусами. Благодаря естественному рельефу местности с понижением в юго-западном направлении, в центральном флигеле был устроен второй этаж с двумя рядами окон на южном фасаде. В архивных документах он нередко называется “маленьким господским домом”. 

В зданиях размещались экономическая контора, возглавляемая управляющим имения, а также квартиры администрации. Распределение помещений во флигелях периодически менялось, поэтому и в документах дореволюционного периода они именуются по-разному.

В списке зданий Ольговского имения, датируемом серединой XIX в., упоминаются “дом управляющего и конторы позади в два этажа”, а также “кухня управляющего”, которую предполагалось приспособить под жилье.

Масштабные ремонтно-строительные работы развернулись в Ольгово в последней четверти XIX в. при Викторе Владимировиче Апраксине под руководством архитектора Н.В. Набокова.

Планировка застройки хозяйственного двора отражена на генеральном плане усадьбы 1883 г., составленном перед производством намеченных работ. На нем к западу от конного двора показаны в ряд три каменных прямоугольных строения. Со временем при каждом флигеле сформировался отдельный двор с набором различных по функции построек (кухни, сараи, ледники и пр.). 

В расчетной ведомости за октябрь 1883 г. зафиксированы выплаты плотнику У.И. Маплонику, каменщику Е.М. Родину и печнику Н. Михайлову за работы по “докторскому флигелю”, “дому управляющего”, “конторскому флигелю”. 

Согласно смете на 1892 г., в конторе предполагалось “перестлать… полы в передней и в крыльце переменить две колоды и перевесить двери…”, произвести печные работы в докторском и конторском корпусах. 

В 1895 г. во всех трех корпусах планировалось сделать каменные стенки на цементе для отвода воды от фундаментов и покрасить кровли; в “маленьком господском доме” поднять полы в помещении с левой стороны от парадного крыльца, переслать накаты по новым балкам; исправить под переводы столбы; сломать и сложить две голландские печи; покрасить кровлю; в конторском флигеле – переложить голландскую печь.

Результат проведенных в конце 1880-х гг. работ зафиксирован на плане усадьбы 1896 г., где детально показаны исследуемые строения: под № 14 – “экономическая каменная контора с деревянным сараем и двором” (западная контора), под № 16 – “каменный маленький господский дом с деревянной кухней” (центральная контора), под № 17 – “каменный дом с двором и деревянными службами занимаемый управляющим” (восточная контора). 

В описи 1898 г. восточный флигель числился как “флигель, занимаемый квартирою Г. Благосклонова, каменный одноэтажный длиною 7 шириною 4 сажени вышиною 3 ½ аршина, крыт железом, с двумя входами с крыльцами, в нем комнат 6, окон 10, печей 3”.

В малом господском доме (центральная контора) размещалась “контора каменная, передняя сторона одноэтажная, длиною 10, шириною 6 сажен, вышиною 7 аршин, крыта железом, в ней комнат 15 окон 19, печей 3, из нижнего этажа в верхний деревянная лестница, входных дверей 2 с глухими стеклянными рамами, крыльцами; сзади дома галерея длиною 6 шириною 1 сажень и вышиною 3 аршина крытая железом”.

В западном флигеле находилась “Квартира М.Г. Чинякова каменная одноэтажная длиною 7 шириною 3 сажен, вышиною 4 аршина, крыта железом, в ней комнат 6, окон 8, печей 2, входных дверей 2 с глухими крыльцами с стеклянными рамами”. 

После 1917 г. целостность усадьбы, разделенной между разными пользователями, была нарушена. Территория хозяйственного двора перешла в ведение колхоза. Служебные корпуса зафиксированы на генпланах усадьбы 1926 и 1954 гг. не изменившимся. 

В 1987 г. трестом “Мособлстройреставрация” были разработаны проекты реставрации конторских флигелей (арх. В.В. Галкин).

В отчете по инженерно-геологическим изысканиям, подготовленном в 2003 г., отмечено, что на позднем этапе эксплуатации в служебных корпусах неоднократно проводились ремонтные работы с перекладкой стен, ремонтом перекрытий и заменой конструкций крыш. На момент обследования боковые флигели не эксплуатировались, а в центральном корпусе размещались отделение почтамта, медпункт и библиотека. 

К настоящему времени все три флигеля хорошо сохранили объемно-пространственную композицию и архитектурно-художественное оформление фасадов XIX в. 

Здание западной конторы представляет собой одноэтажное прямоугольной формы в плане строение, перекрытое вальмовой крышей.

Согласно результатам инженерно-геологических изысканий, проведенных в 2003 г., конструкции крыши были заменены на позднем этапе эксплуатации. Позднюю конструкцию крыши формируют наклонные брусчатые стропила с кровлей из оцинкованного металла по деревянной обрешетке, а также два слуховых окна полукруглой формы с южной и северной сторон. Фасады здания не оштукатурены, их декор выполнен из кирпича. 

Главным (северным) фасадом корпус обращен к проезжей дороге, ведущей к сельскому пруду, и парадному двору усадьбы. Его симметричную композицию акцентирует слабо выступающий ризалит с проемом главного входа. По сторонам от ризалита расположено по два окна. 

Южный фасад имеет аналогичную композицию, за исключением того, что ризалит прорезан дверным и оконным проемами.

На торцевом западном фасаде находятся два окна, проемы на восточном заложены. Все окна прямоугольной формы с лучковыми перемычками, выложенными клинчатой кирпичной кладкой и гладкими штукатурными наличниками.

Проемы закрыты деревянными щитами. Завершаются фасады карнизом простого профиля с гладким фризом. В кирпичной кладке стен имеются следы многочисленных вычинок и перекладок. Дверь со стороны улицы – деревянная двупольная филенчатая. 

Планировка интерьеров здания искажена перепланировками в советский период и сохранилась только в капитальных стенах. Полы – деревянные дощатые по бревенчатым лагам, установленным на кирпичные столбики. Чердачное перекрытие – плоское деревянное. Историческая отделка интерьеров не сохранилась. В настоящее время здание не эксплуатируется

Здание центральной конторы – кирпичное одно- двухэтажное, прямоугольной формы в плане. Перекрыто вальмовой крышей, замененной на позднем этапе эксплуатации.

Позднюю конструкцию крыши формируют наклонные дощатые стропила с кровлей из оцинкованного металла по деревянной обрешетке, а также два слуховых окна с южной и северной сторон. Фасады здания не оштукатурены, их декор выполнен из кирпича. 

За счет понижения рельефа местности в юго-западном направлении в южной части здания устроен второй этаж, а проемы южного проема расположены в два ряда по семи осям.

Главным (северным) фасадом корпус обращен к проезжей дороге, ведущей к сельскому пруду, и парадному двору усадьбы. Его средняя часть выделена слабо выступающим ризалитом с дверным проемом. По сторонам ризалита расположены по три окна прямоугольной формы с лучковыми перемычками, выложенными клинчатой кирпичной кладкой, и гладкими штукатурными наличниками. 

Южный фасад, укрепленный двумя кирпичными контрфорсами, также имеет трехчастную композицию с тем исключением, что окна расположены в два ряда, а дверной проем по центральной оси заложен. Проемы первого этажа – прямоугольные с лучковыми завершениями, второго – близкой к квадрату формы с прямыми перемычками. Торцевые западный и восточный фасады – глухие.

Фасады завершены кирпичным карнизом простого профиля с гладким фризом. Столярные заполнения дверных и оконных проемов деревянные. Металлический зонт на кронштейнах над главным входом – поздний.

Планировка интерьеров здания искажена перепланировками в советский период и сохранилась только в капитальных стенах. Поперечные капитальные стены делят внутренне пространство на три части, в средней из которых помещена лестница на второй этаж. Одномаршевая лестница ведет на верхнюю площадку; ступени и ограждение – деревянные, косоуры и стойки – стальные. Междуэтажное и чердачное перекрытия – плоские деревянные. Полы – деревянные дощатые, на участке лестничной клетки – бетонные, выстланы керамической плиткой. Потолки на первом и втором этажах подшивные из листов фанеры или ДВП. Историческая отделка интерьеров не сохранилась. В здании находится отделение почты. 

Здание восточной конторы – кирпичное одноэтажное прямоугольной формы в плане. Перекрыто вальмовой крышей, замененной на позднем этапе эксплуатации. Позднюю конструкцию крыши формируют наклонные дощатые стропила с кровлей из оцинкованного металла по деревянной обрешетке, а также два слуховых окна полукруглой формы с южной и северной сторон.

Главным (северным) фасадом флигель обращен к проезжей дороге, ведущей к сельскому пруду, и парадному двору усадьбы. Его средняя часть отмечена слабо выступающим ризалитом с дверным проемом. По сторонам ризалита расположено по два окна прямоугольной формы, оформленных гладкими штукатурными наличниками. Южный фасад имеет аналогичную трехчастную композицию и характер оформления. На торцевом западном фасаде находится одно окно, проемы на восточном фасаде заложены. В кирпичной кладке стен имеются многочисленные следы вычинок и перекладок. Фасады завершены кирпичным карнизом простого профиля с гладким фризом. Столярные заполнения дверных и оконных проемов деревянные. Металлический зонт на кронштейнах над главным входом – поздний. 

Планировка интерьеров здания искажена перепланировками в советский период и сохранилась только в капитальных стенах. Полы – деревянные дощатые по бревенчатым лагам, установленным на кирпичные столбики. Потолки подшивные из листов фанеры или ДВП. Чердачное перекрытие – плоское деревянное. Историческая отделка интерьеров не сохранилась. В настоящее время здание занято мастерской.